カルボカチオンcarbocationとは

講座ビデオの中で、カルボカチオンという中間体について話されていたので調べてみました。

カルボカチオンとは？

カルボカチオンとは、化学的に正に帯電したカルボニル化合物のカチオン状態を指します。

カルボニル化合物とは、炭素と酸素が二重結合で結合した官能基「カルボニル基（C=O）」を含む有機化合物の総称。カルボニル基は、炭素と酸素が非常に強く結合しているため、化学反応において反応性が高く、多くの化学反応に関与しています。

カルボニル基は、アルデヒド（RCHO）やケトン（RCOR’）などの様々な化合物に含まれています。アルデヒドは、カルボニル基が末端の炭素にある場合で、ケトンはカルボニル基が中央の炭素にある場合です。

カチオン状態とは、化学反応において、原子または分子から電子が取り去られ、正の電荷を帯びた状態を指します。

カルボカチオン

カチオンとは正（＋）の電気を帯びた「陽イオン」という意味で、反対に負（ー）の電気を帯びた陰イオンは「アニオン」と呼ばれています。

簡単な例としては、NaClのナトリウム原子がカチオンとして作用し、塩素原子はアニオンとして作用します。

アルケンに水素分子が付加することで、またグリニャール試薬とカルボニル化合物が反応するグリニャール反応で、カルボカチオンが生成します。ほかにもフリーデル・クラフツ反応という芳香族化合物にルイス酸としてのアルミニウムまたは鉄（III）などが作用することでも生成します。

カチオンとアニオンについて医療分野との関連を検索してみると、医学用語「アニオン・ギャップ」という言葉が見つかりました。

アニオンギャップとは、血液中の陰イオン（Cl-、HCO3-など）の総量から、陽イオン（Na+、K+など）として測定された陽イオンの総量を引いた値を指し、代謝性アシドーシス（酸性血症）の診断に使用されます。

カチオンがプラスの電気を帯びた陽イオン、アニオンがその反対でマイナスの電気を帯びた陰イオン、そしてカルボカチオンというのは炭素と酸素が結合したカルボニル基がプラスの電気を帯びた状態ということまでわかりました。